diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/DocumentsApi.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/DocumentsApi.kt
new file mode 100644
index 0000000..188c2a1
--- /dev/null
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/DocumentsApi.kt
@@ -0,0 +1,68 @@
+package top.yeij.cyrene.data.api
+
+import okhttp3.MultipartBody
+import okhttp3.ResponseBody
+import retrofit2.Response
+import retrofit2.http.GET
+import retrofit2.http.Multipart
+import retrofit2.http.POST
+import retrofit2.http.Part
+import retrofit2.http.Path
+import retrofit2.http.Streaming
+import top.yeij.cyrene.data.api.dto.DocumentUploadResponse
+
+/**
+ * 文档存储端点（契约 **v0.59 待发布**，形状依据见 `02-前后端协同事项.md` 回执五 §一 S1）。
+ * 权限 `owner|admin`。与图片链路（[UploadApi] + `/api/v1/files/{name}`）**刻意分离**：
+ *
+ * | | 图片 | 文档 |
+ * |---|---|---|
+ * | 上传字段名 | `file` | `file`（同） |
+ * | 上限 | 5 MiB | 20 MiB（`CHAT_DOCUMENT_MAX_BYTES` 默认，**与图片上限解耦**） |
+ * | 读侧鉴权 | **不需要**（名字即凭据，供 `<img>`/provider 直接取） | **要 Bearer `owner|admin`** |
+ * | 读侧响应 | 可内联渲染 | `Content-Disposition: attachment` + `nosniff`（**永不渲染**） |
+ * | 成功载荷的 url | **绝对**同源地址，可直接当 `chat.image` | **相对**路径，客户端要的是 `name` |
+ *
+ * 为什么文档读侧要鉴权而图片不要：文档的摄取在**服务端**完成（正文进上下文），
+ * 客户端不需要把一个「名字即凭据」的读侧打开；图片则必须被 `<img>` 与 provider 直接消费。
+ *
+ * ## 鉴权拦截器这一侧没问题的依据
+ * Bearer 不是按接口挂的，而是**按 OkHttpClient** 挂的：[ApiClientFactory.create] 给每个
+ * 客户端都装了 `AuthInterceptor`（`Authorization: Bearer <token>` + 401 单飞续期），
+ * 因此只要 [DocumentRepository] 拿到的 `DocumentsApi` 是从 `ApiClientFactory.create` 建的
+ * （`AppContainer` 里照 [UploadApi] 的写法），**两个端点都自带 Bearer**，不需要额外加头。
+ */
+interface DocumentsApi {
+
+    /**
+     * 上传一份文档。
+     *
+     * @param file **部件名必须是 `file`**（服务端 `r.FormFile("file")`）；**文件名必须带扩展名**，
+     *   且该扩展名要落在服务端的 deny-by-default 白名单里——与图片不同，这里的名字
+     *   **真的参与裁决**（白名单扩展名 + 字节嗅探**合取**，两者都过才放行）。
+     *   服务端随后丢弃该名字，按内容寻址重命名为 `<sha256[:32]><ext>`，所以名字里
+     *   除了扩展名以外的内容不会被采用（也不会进路径）。
+     *
+     * 返回原始 [Response]：**`200` 不是错误**——同一份字节重复上传回 `200` + 同一个 `name` +
+     * `deduped:true`，客户端必须当成功。状态码本身不承载额外语义（`413`/`415` 的区分在
+     * `error.code` 里），所以仓库层可以直接走 [apiCall]。
+     */
+    @Multipart
+    @POST("api/v1/documents")
+    suspend fun upload(@Part file: MultipartBody.Part): Response<ApiEnvelope<DocumentUploadResponse>>
+
+    /**
+     * 取回一份文档的原始字节。
+     *
+     * 它**不是信封**（响应体就是文件本身），所以返回 [ResponseBody]：解码器只处理
+     * `application/json`，这里必须自己读字节并在仓库层负责关闭。
+     * [Streaming] 让 Retrofit 不把响应体一次性读进内存（单份最大 20 MiB，边界情况不小）。
+     *
+     * @param name 服务端存储名（`<32hex>.<ext>`）。形态非法 / 不存在服务端都回
+     *   `404 document_not_found`（不区分「非法」与「没有」），因此这里不做本地形态校验、
+     *   也不拿它拼任何本地路径。
+     */
+    @Streaming
+    @GET("api/v1/documents/{name}")
+    suspend fun download(@Path("name") name: String): Response<ResponseBody>
+}
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/ChatDto.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/ChatDto.kt
index 20ce504..815086d 100644
--- a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/ChatDto.kt
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/ChatDto.kt
@@ -20,6 +20,10 @@ import kotlinx.serialization.Serializable
  * ⚠️ 本项目 `ApiClientFactory.json` 用 kotlinx 默认的 `encodeDefaults = false`：
  * 取值等于默认值的字段**整键省略**。因此**纯图片消息**（`text == ""`）线上不会带 `text` 键——
  * 服务端 Go 侧零值同为空串，语义完全等价（已按此实现，见 [ChatDtoRealPayloadTest]）。
+ *
+ * [documents] 同理：默认空列表 ⇒ **不带附件的请求线上与加入该字段之前逐字节相同**
+ * （服务端 `Documents []chatDocumentRef \`json:"documents,omitempty"\`` 零值也省略，
+ * 见 `DocumentDtoTest` 里拿字面量 JSON 对比的那条钉子）。
  */
 @Serializable
 data class ChatRequest(
@@ -30,6 +34,18 @@ data class ChatRequest(
     val mode: String? = null,
     val stream: Boolean? = null,
     val clientMsgId: String? = null,
+    /**
+     * 本回合附带的文档引用（契约 v0.59 待发布，形状见 [DocumentRefDto]）：**≤5 条**，
+     * 每条**只给服务端存储名**（`{"name":"<32hex>.<ext>"}`），**不收 URL**。
+     *
+     * 上行只发 `name`：其它字段服务端一律不采信并覆盖（字节嗅探是唯一的类型裁决）。
+     * 空列表 → 整键省略（`encodeDefaults = false`），旧请求逐字节不变。
+     *
+     * ⚠️ **带附件一律走 REST**：文档本体经 `POST /api/v1/documents` 上传，引用随
+     * `POST /api/v1/chat` 发出（[top.yeij.cyrene.domain.chat.DocumentDelivery] 的判定）；
+     * WS `chat` 帧的 4096 字节读上限仍在，且上行帧里没有承载附件的余地。
+     */
+    val documents: List<DocumentRefDto> = emptyList(),
 )
 
 /**
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/DocumentDto.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/DocumentDto.kt
new file mode 100644
index 0000000..a9f6e54
--- /dev/null
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/DocumentDto.kt
@@ -0,0 +1,83 @@
+package top.yeij.cyrene.data.api.dto
+
+import kotlinx.serialization.Serializable
+
+/**
+ * 文档 DTO —— 「文件进对话」的**唯一形状落点**（契约 **v0.59 尚未发布**）。
+ *
+ * ## 形状从哪来
+ * 写这份代码时 `Cyrene_v2/Docs/api-client.md` 的最新契约版本仍是 **v0.58**（里面**没有**
+ * `documents` 任何形状）。因此形状依据是
+ * `Cyrene-For-Android/devdocs/02-前后端协同事项.md` 的 **回执五**（2026-10-04 深夜，
+ * 标题即「一条契约形状修正」），并用后端仓库已落库的三个切片逐字段核对过：
+ * `407c934`（S1 存储端点）/ `a4789ec`（S3-B 网关入口）/ `5b2b385`（S3.5 文档多值化）。
+ *
+ * **形状要变只改本文件。** 上行（`documents:[{name}]`）与下行/历史（`documents:[{…}]`）
+ * 是**同一个元素类型**（[DocumentRefDto]）：服务端两条入口共用一处解析，这里也共用一个类。
+ *
+ * ## 回执五 §二「请以此为准」的三条
+ * 1. **单对象 `document` 已作废**，一律**数组** `documents`（≤5）——修的是「一回合 5 个附件，
+ *    历史与后续上下文里只留第一个」这个实测确认的缺陷；
+ * 2. 上行元素**只给服务端存储名 `name`，绝不收 URL**（不收 URL 是为了不重开 `F3` 那种
+ *    「服务端代取 URL」的 SSRF 面）；谎报的 `mime`/`url`/`size` 会被服务端覆盖，
+ *    **类型裁决只有字节嗅探一条**（客户端声明的 `Content-Type` 与文件名只作参考、可被否决，
+ *    所以一个 `data.json` 可能被回成 `text/plain`）；
+ * 3. 下行/历史元素只回**引用与统计，绝不回正文**（吸取 `G3`「base64 原样落库、每页历史重传」
+ *    的教训）。`status:"unreadable"` 才是「读不到这个文件」的可观测信号，**不是** `truncated`
+ *    （`truncated` 只说明注入正文被预算截断，正文照样进得了上下文）。
+ *
+ * ## 客户端必须两种都吃的一件事
+ * 「0 个附件」这一形状在后端**尚未定死**（回执五原文：期望「不出现或空数组」，S3.5 回报里定死）。
+ * 因此本包的解析一律按**缺失键 → 空列表**、**空数组 → 空列表**两条都收：
+ * 详见 [HistoryMessageDto.documents] 与 [ChatRequest.documents] 的默认值。
+ */
+@Serializable
+data class DocumentUploadResponse(
+    /** 服务端存储名：32 位小写十六进制 + 白名单扩展名。**上行引用时唯一能用的字段**。 */
+    val name: String = "",
+    /**
+     * **相对**同源路径（`/api/v1/documents/<name>`），与图片上传的**绝对** URL 不同：
+     * 读侧要 Bearer `owner|admin`，所以它不是「贴进 `<img>` 就能取」的能力 URL，绝对化没有意义。
+     * 客户端真正要用的是 [name]。
+     */
+    val url: String = "",
+    /** 服务端**字节嗅探**所得的基类型（不是客户端声明的），如 `text/plain`。 */
+    val mime: String = "",
+    val size: Long = 0,
+    /** 内容寻址的哈希（64 位小写十六进制）：落盘名就是它的前 32 位 + 扩展名。 */
+    val sha256: String = "",
+    /**
+     * `true` = 同一份字节（同扩展名）之前已经上传过：服务端回 `200` + **同一个** `name`，
+     * **必须当成功处理，不是错误**。`false` = 首次上传（`201`）。
+     */
+    val deduped: Boolean = false,
+)
+
+/**
+ * 一条文档引用。**上行只发 [name]**（其余字段服务端不采信、会覆盖），
+ * 下行/历史则带上全部统计字段。
+ *
+ * 字段可出现性（后端 `history.DocumentRef` 的 `omitempty` 口径，逐字段核对过）：
+ * `name` / `mime` / `size` **恒在**；`chars` / `truncated` / `status` 为 Go 的 `omitempty`
+ * —— 零值（0 / false / ""）时**整键省略**，所以取值一律给默认值，解码不会因缺键失败。
+ */
+@Serializable
+data class DocumentRefDto(
+    /** 服务端存储名（`<32hex>.<ext>`）。客户端**本地**的原始文件名不在这里，也不该在这里。 */
+    val name: String = "",
+    val mime: String = "",
+    val size: Long = 0,
+    /** 本次**注入上下文**的字符数（被预算截断者填截断后的值）；`null` = 服务端未报告。 */
+    val chars: Int? = null,
+    /**
+     * 注入正文是否被预算截断：`true` 只说明进上下文的那段被截短了，**不是**「读不到」——
+     * 读不到看 [status]（`unreadable`）。两个信号刻意分开，别互相顶替。
+     */
+    val truncated: Boolean = false,
+    /**
+     * 抽取状态：`extracted` / `listed` / `unreadable`（见
+     * [top.yeij.cyrene.domain.chat.DocumentStatus]）。**开放集合，不用 enum**：
+     * 未知值**原样保留**（不丢弃、不报错、不占位符），由客户端决定如何显示。
+     */
+    val status: String = "",
+)
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/MessageDto.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/MessageDto.kt
index b576607..9d3266e 100644
--- a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/MessageDto.kt
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/MessageDto.kt
@@ -5,6 +5,9 @@ import kotlinx.serialization.Serializable
 /**
  * `GET /api/v1/sessions/{id}/messages` 单条消息（api-reference §3.4）。
  * 服务端按 `createdAt` 倒序返回，渲染前需 reverse / merge。
+ *
+ * 它同时是 WS 握手 `history` 回放与 `message_persisted` 的载荷消息类型
+ * （服务端三处共用同一个 `historyMessage`），所以 [documents] 的解析一处覆盖三条路。
  */
 @Serializable
 data class HistoryMessageDto(
@@ -27,5 +30,17 @@ data class HistoryMessageDto(
      * 空 = 这条消息没有键（老客户端发的、IM 镜像进来的、v0.56 之前的历史行）。
      */
     val clientMsgId: String? = null,
+    /**
+     * 这条消息携带的文档引用与抽取统计（契约 v0.59 待发布；形状见 [DocumentRefDto]）。
+     *
+     * 默认 [emptyList] 同时吃掉后端**尚未定死**的两种「0 个附件」形状：
+     * **键缺失 → 空列表**（后端 `historyMessage.Documents` 带 `omitempty`，空/缺失即整键省略——
+     * 这一点已对着 `5b2b385` 的实现与 `history_document_test.go` 的断言核对过）、
+     * **空数组 → 空列表**（S3.5 之前写下的行、以及将来若改回恒下发 `[]`）。
+     *
+     * 只回引用与统计、**绝不回正文**；未知 `status` **原样保留**（开放集合，见 [DocumentRefDto]）。
+     * WS `message_persisted` 与握手 `history` 回放用的是同一个 DTO，因此这一处解析两条路都覆盖。
+     */
+    val documents: List<DocumentRefDto> = emptyList(),
     val createdAt: Long,
 )
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/repository/DocumentRepository.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/repository/DocumentRepository.kt
new file mode 100644
index 0000000..dea375f
--- /dev/null
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/data/repository/DocumentRepository.kt
@@ -0,0 +1,142 @@
+package top.yeij.cyrene.data.repository
+
+import kotlinx.coroutines.CancellationException
+import kotlinx.coroutines.CoroutineDispatcher
+import kotlinx.coroutines.Dispatchers
+import kotlinx.coroutines.withContext
+import okhttp3.MediaType.Companion.toMediaTypeOrNull
+import okhttp3.MultipartBody
+import okhttp3.RequestBody.Companion.toRequestBody
+import top.yeij.cyrene.core.error.CyreneError
+import top.yeij.cyrene.data.api.ApiErrorMapper
+import top.yeij.cyrene.data.api.CyreneException
+import top.yeij.cyrene.data.api.DocumentsApi
+import top.yeij.cyrene.data.api.apiCall
+
+/**
+ * 一次成功上传的文档。
+ *
+ * **首次上传（`201`）与去重命中（`200`）返回的是同一个结果**——区别只在 [deduped]：
+ * 服务端对「同一份字节 + 同一扩展名」回同一个 [name]，调用方**必须当成功处理**，
+ * 唯一的差别是可以据此少显示一次「已上传」的进度。
+ *
+ * [url] 是**相对**同源路径（`/api/v1/documents/<name>`），与图片上传的绝对 URL 不同：
+ * 读侧要 Bearer，客户端真正要用的是 [name]。它留着只为排查与展示，**不要**当 `chat.image`
+ * 那样的可直接取用地址。
+ */
+data class UploadedDocument(
+    val name: String,
+    val url: String,
+    val mime: String,
+    val size: Long,
+    val sha256: String,
+    val deduped: Boolean,
+)
+
+/**
+ * 文档取数层（`POST /api/v1/documents` 上传、`GET /api/v1/documents/{name}` 取字节）。
+ *
+ * ## 与图片上传（[UploadRepository]）的三处刻意的不同
+ * 1. **文件名参与裁决**：服务端把**白名单扩展名**与**字节嗅探**合取，两者都过才放行
+ *    （图片只看嗅探）。所以 [fileName] 必须原样带上真实扩展名，不能像图片那样自己编一个；
+ * 2. **`200` 是成功**：同一份字节重复上传回 `200` + 同一个 name + `deduped:true`，
+ *    **不是错误**。这条由 [apiCall] 天然成立（它只看「2xx 且信封里有 data」）；
+ * 3. **`url` 不做绝对化校验**：文档的 url 本来就是相对路径（读侧要 Bearer），
+ *    照搬图片那条「不是 http(s) 就判失败」的规则会把每一次成功上传都判成解析失败。
+ *
+ * ## 错误语义
+ * 用 [apiCall]：状态码**不承载额外语义**（`413` / `415` / `400` / `404` 的机器可读区分
+ * 全在 `error.code` 里），仓库只把它折进 `Result.failure`；调用方用
+ * [top.yeij.cyrene.domain.chat.toDocumentFailure] 收敛成可分支的失败类型。
+ *
+ * ## 客户端不做的事（服务端才是裁决者）
+ * **不做本地扩展名白名单、不做本地 20 MiB 上限**：白名单与上限都是服务端配置（上限是
+ * `CHAT_DOCUMENT_MAX_BYTES`，可部署改），客户端复制一份必然漂移——把「本地觉得不行」当成
+ * 拒绝，就会出现「服务端其实收得下、客户端却拦了」的静默更严。这里宁可让服务端回一个
+ * 带真实上限的 `413` / `415`，让用户看到准确的理由。
+ */
+class DocumentRepository(
+    private val api: DocumentsApi,
+    private val dispatcher: CoroutineDispatcher = Dispatchers.IO,
+) {
+
+    /** 上传一份文档（[bytes] 与 [fileName] 必须来自同一个文件）。 */
+    suspend fun upload(bytes: ByteArray, fileName: String): Result<UploadedDocument> =
+        withContext(dispatcher) {
+            apiCall { api.upload(partOf(bytes, fileName)) }.fold(
+                onSuccess = { data ->
+                    if (data.name.isBlank()) {
+                        // 201/200 却没有可用存储名 = 上传了但引用不上，判解析失败。
+                        // **绝不**退回「用本地文件名」——服务端已经把它丢掉了，引用一个不存在的名字
+                        // 只会让这一轮在服务端回 404。
+                        Result.failure(CyreneException(CyreneError.Local(CyreneError.LocalKind.Parse)))
+                    } else {
+                        Result.success(
+                            UploadedDocument(
+                                name = data.name,
+                                url = data.url,
+                                mime = data.mime,
+                                size = data.size,
+                                sha256 = data.sha256,
+                                deduped = data.deduped,
+                            ),
+                        )
+                    }
+                },
+                onFailure = { Result.failure(it) },
+            )
+        }
+
+    /**
+     * 取回一份文档的原始字节。
+     *
+     * 响应体**不是信封**（就是文件本身），所以这里不用 [apiCall]：成功即读字节，
+     * 失败才走 [ApiErrorMapper]（`404 document_not_found` / `401`）。
+     * `@Streaming` 的响应体必须由调用方关闭，[okhttp3.ResponseBody.use] 在这里收口。
+     */
+    suspend fun download(name: String): Result<ByteArray> = withContext(dispatcher) {
+        try {
+            val response = api.download(name)
+            val body = response.body()
+            when {
+                response.isSuccessful && body != null -> Result.success(body.use { it.bytes() })
+                // 2xx 却没有响应体：与 apiCall 同一口径，判解析失败而不是「拿到了空文件」。
+                response.isSuccessful -> Result.failure(CyreneException(CyreneError.Local(CyreneError.LocalKind.Parse)))
+                else -> Result.failure(
+                    CyreneException(
+                        ApiErrorMapper.fromHttp(response.code(), response.errorBody()?.string()),
+                    ),
+                )
+            }
+        } catch (e: CancellationException) {
+            throw e
+        } catch (e: Exception) {
+            Result.failure(CyreneException(ApiErrorMapper.fromThrowable(e)))
+        }
+    }
+
+    /**
+     * multipart 部件。
+     *
+     * **部件名固定 `file`**（服务端 `r.FormFile("file")`），**文件名必须给且要带扩展名**：
+     * Go 只把带非空 `filename` 参数的部件当**文件**（不带的落进普通表单值，`FormFile` 就找不到它），
+     * 而扩展名要参与服务端的白名单判定。[fileName] 为空时回落到
+     * [FALLBACK_FILE_NAME]——只是为了不让一个「没有名字的部件」变成 `400 需要 multipart 字段 file`；
+     * 真正的原因（用户到底送的是什么）只有调用方知道，**不要**靠这个兜底掩盖调用方的空名字。
+     *
+     * `Content-Type` 固定 `text/plain`：服务端**不采信**客户端声明（字节嗅探是唯一裁决），
+     * 这里给一个诚实的默认值即可——文档白名单里放行的都是文本类。
+     */
+    private fun partOf(bytes: ByteArray, fileName: String): MultipartBody.Part =
+        MultipartBody.Part.createFormData(
+            name = UPLOAD_FIELD_NAME,
+            filename = fileName.takeIf { it.isNotBlank() } ?: FALLBACK_FILE_NAME,
+            body = bytes.toRequestBody(MIME_TEXT.toMediaTypeOrNull()),
+        )
+}
+
+private const val UPLOAD_FIELD_NAME = "file"
+
+private const val FALLBACK_FILE_NAME = "document.txt"
+
+private const val MIME_TEXT = "text/plain"
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/ChatSendRouting.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/ChatSendRouting.kt
index 7dbf437..b6473e8 100644
--- a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/ChatSendRouting.kt
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/ChatSendRouting.kt
@@ -19,6 +19,7 @@ enum class SendChannel {
  * 且 `stream:true` 的回合同样在**已连接的 WS** 上流式回来 ⇒ 「REST 发、WS 收」不牺牲流式体验。
  *
  * 图片一律走 REST：真实图片的 base64 远超 4096 字节，在 WS 上**必然**断连。
+ * 文档附件同理一律走 REST（上传换引用这件事整个压在同一条通道上，见 [DocumentDelivery]）。
  *
  * ## 阈值
  * 判据是**文本的 UTF-8 字节数**（不是字符数——中文一个字 3 字节，按字符数算会在
@@ -46,9 +47,17 @@ object ChatSendRouting {
     /**
      * 这一条该走哪条通道。
      * @param hasImage 本次是否带图片（带图**永远**走 REST）
+     * @param hasDocuments 本次是否带**文档附件**（带附件**永远**走 REST）：文档本体要先经
+     *   `POST /api/v1/documents` 上传，引用只随 `POST /api/v1/chat` 发出——
+     *   「文档一律走 REST」见 [DocumentDelivery] 第 2 条。默认 false ⇒ 既有调用与旧行为逐字不变。
      */
-    fun channelFor(text: String, hasImage: Boolean): SendChannel = when {
+    fun channelFor(
+        text: String,
+        hasImage: Boolean,
+        hasDocuments: Boolean = false,
+    ): SendChannel = when {
         hasImage -> SendChannel.Rest
+        hasDocuments -> SendChannel.Rest
         utf8Length(text) <= WS_TEXT_LIMIT_BYTES -> SendChannel.Ws
         else -> SendChannel.Rest
     }
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentDelivery.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentDelivery.kt
new file mode 100644
index 0000000..0fd5eb6
--- /dev/null
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentDelivery.kt
@@ -0,0 +1,161 @@
+package top.yeij.cyrene.domain.chat
+
+import top.yeij.cyrene.data.api.dto.DocumentRefDto
+
+/**
+ * 一份待上传的本地附件。
+ *
+ * 只带「服务端裁决需要的两样」：[fileName]（**扩展名真的参与裁决**——服务端把白名单扩展名与
+ * 字节嗅探**合取**，两者都过才放行；其余部分会被丢进内容寻址的存储名里）与 [bytes]。
+ *
+ * 不用 `data class`：`ByteArray` 的 `equals` 是引用比较，写成 `data class` 会给出一个
+ * 「看着像值语义、其实永远不等」的陷阱（测试里第一眼就会撞上）。
+ */
+class DocumentFile(
+    val fileName: String,
+    val bytes: ByteArray,
+) {
+    val sizeBytes: Long get() = bytes.size.toLong()
+}
+
+/** 正文该内联发出，还是该先落成文档。 */
+sealed interface DocumentPlan {
+
+    /** 照既有路由（[ChatSendRouting]）内联发出：没有附件，正文也没到「文件级」。 */
+    data object Inline : DocumentPlan
+
+    /**
+     * 先 `POST /api/v1/documents` 换成存储名，再用 `chat.documents` 引用发出。
+     * 调用方应把这一路整个交给 REST（见类型 KDoc 第 2 条的策略说明），不要在 WS 上重开一条。
+     *
+     * @param files 本地附件（≤ [DocumentDelivery.MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN] 份）。
+     * @param textAsDocument 正文是否也要落成一份 `.txt` 一起当附件发。
+     */
+    data class AsDocuments(
+        val files: List<DocumentFile> = emptyList(),
+        val textAsDocument: Boolean = false,
+    ) : DocumentPlan
+
+    /**
+     * 明确拒绝：调用方**必须**给用户一个说法，**绝不静默丢**。
+     * 「静默丢」正是本模块要消灭的东西——一方以为附件发上去了、另一方一无所知。
+     */
+    data class Rejected(val reason: DocumentRejection) : DocumentPlan
+}
+
+/** 本地就能判定的拒绝理由（服务端的同类拒绝见 [DocumentFailure]）。 */
+enum class DocumentRejection {
+    /** 一个回合的附件数超过上限：不做「只发前 5 个」这种裁剪，多出来的必须让用户看见。 */
+    TooManyAttachments,
+}
+
+/**
+ * 「该不该走文件」的判定与 `chat.documents` 载荷构造（纯函数，VM 与测试共用）。
+ *
+ * ## 为什么这条规则值得单独存在
+ * 三条互不相同的约束在客户端汇成一个决定，任何一条被忘掉都会出线上事故：
+ *
+ * 1. **WS 帧 4096 字节硬上限，且超限是直接断连**（不是回错误）⇒ 正文超过它必须走 REST
+ *    —— 这一步**已经在** [ChatSendRouting] 里，本对象**不另立阈值**，只用 [textNeedsRest]
+ *    把它显式暴露出来，免得接线时把「超帧限」误当成「该转文件」；
+ * 2. **文档一律走 REST**（回执五 §一 S3-B 的明文规则）：文档本体经
+ *    `POST /api/v1/documents` 上传、引用随 `POST /api/v1/chat` 发出。实测后端 WS `chat` 帧
+ *    **确实**能收 `documents`（`ws_hub_turn.go` 的入站结构与 REST 同形），所以这一条是
+ *    **客户端策略**而非后端限制——理由是把「上传 → 引用 → 起回合」压在**一条**通道上，
+ *    不让两条入口在错误面（413 / 415 / 404 / too_many）上分叉。所以
+ *    [DocumentPlan.AsDocuments] 的调用方不该再把这条消息交给 WS；
+ * 3. **长正文按文件送，比内联更划算**：内联的正文会进**每一页历史**、每一次 `history` 回放、
+ *    以及这一轮的完整上下文；落成文档后历史里只留一条引用（名 / MIME / 大小 / 字符数 /
+ *    状态），正文按预算注入、还能被 `document-read` 按游标**继续读**。
+ *
+ * ## 阈值与它们各自的分量（**别把三个数混成一个**）
+ * | 界线 | 值 | 谁定的 | 越过的后果 |
+ * |---|---|---|---|
+ * | WS 帧上限 | 4096 字节 | 服务端 `wsReadLimit` | **直接断连**（不是报错）⇒ 走 REST |
+ * | 走 REST 的正文上限 | 3584 字节 | 本端预留 512 字节 JSON 外壳 | 就是「换条通道」，无惩罚 |
+ * | **转文件的正文界线** | 4000 **rune** | **本端自定**（见下） | 换形态：正文变附件 |
+ *
+ * ⚠️ **第三行是客户端的产品判断，不是服务端拒绝线。** 契约里唯一的 4000 rune 上限是
+ * `PATCH /api/v1/messages/{id}` 的**编辑正文**上限（服务端 `maxMessageContentRunes`），
+ * **`POST /api/v1/chat` 根本没有正文长度上限**（已核 `api-client.md` §1 行 3 与后端
+ * `rest.go` / `ws_hub_turn.go` 的请求结构）。这里借它当「正文量级已经不像一条消息」的
+ * 参照——按 Unicode 码点计，与服务端 Go 的 rune 口径一致（代理对算一个）。
+ * 于是 [textNeedsFile] 只是**建议**：[plan] 会据此给出 [DocumentPlan.AsDocuments]，
+ * 而**接线时要不要真的自动转换，是产品取舍**（建议先问用户：「这段内容较长，
+ * 作为文件发送？」），纯函数不替产品做决定、也不静默改变既有行为。
+ *
+ * 反过来，**正文只是超过 4096 字节（走 REST 就够）不该被当成文件**：那会平白改变一条
+ * 已经验证过的路径（长文本 → REST 内联）的语义，而 REST 本来装得下。
+ */
+object DocumentDelivery {
+
+    /** 一个回合的附件数上限：服务端 `maxChatDocuments = 5`（回执五 §一 S3-B），含等于。 */
+    const val MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN: Int = 5
+
+    /**
+     * 正文「已经不像一条消息」的**客户端**界线（rune，含等于 → 仍算一条消息）。
+     *
+     * 取值参照契约里唯一的 rune 计数上限——`PATCH /api/v1/messages/{id}` 的 4000 rune
+     * （见类型 KDoc 的诚实说明：`/chat` 没有这条上限）。
+     */
+    const val TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT: Int = 4000
+
+    /** 长正文落成附件时的扩展名：服务端白名单内的 `.txt`（名字其余部分会被内容寻址丢弃）。 */
+    const val TEXT_DOCUMENT_FILE_NAME: String = "message.txt"
+
+    /** 按 Unicode 码点计数，与服务端 Go 的 rune 口径一致（代理对算一个）。 */
+    fun runeCount(text: String): Int = text.codePointCount(0, text.length)
+
+    /** 正文是否已经超过「一条消息的正文量级」⇒ 建议按文件发送。见类型 KDoc 的界线说明。 */
+    fun textNeedsFile(text: String): Boolean = runeCount(text) > TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT
+
+    /**
+     * 正文是否连既有的 WS 通道都放不下 ⇒ 必须走 REST。
+     *
+     * 直接复用 [ChatSendRouting] 的判据（**不另立阈值**）：这里只是把
+     * 「超帧限 = 换通道」与「超 rune 界线 = 换形态」两件事在名字上分开。
+     */
+    fun textNeedsRest(text: String): Boolean =
+        ChatSendRouting.channelFor(text, hasImage = false) == SendChannel.Rest
+
+    /**
+     * 这一轮该怎么发。
+     *
+     * 判定顺序（先拒绝、再看附件、最后看正文）：
+     * 1. 附件 > [MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN] → [DocumentPlan.Rejected]（**不裁剪**）；
+     * 2. 有附件 → [DocumentPlan.AsDocuments]（附件一律先上传换存储名）；
+     * 3. 没附件、正文超 [TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT] → [DocumentPlan.AsDocuments]（正文落成 `.txt`）；
+     * 4. 其余 → [DocumentPlan.Inline]。
+     *
+     * @param text 本轮的正文（调用方已 trim；空串 = 纯附件回合，服务端**支持**纯附件回合）。
+     * @param files 本轮要挂的本地附件。
+     */
+    fun plan(text: String, files: List<DocumentFile>): DocumentPlan = when {
+        files.size > MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN -> DocumentPlan.Rejected(DocumentRejection.TooManyAttachments)
+        files.isNotEmpty() -> DocumentPlan.AsDocuments(files = files, textAsDocument = textNeedsFile(text))
+        textNeedsFile(text) -> DocumentPlan.AsDocuments(textAsDocument = true)
+        else -> DocumentPlan.Inline
+    }
+
+    /**
+     * 把长正文落成一份待上传的 `.txt`（服务端只看扩展名，名字其余部分会被丢弃）。
+     * 字节就是 UTF-8 编码——服务端嗅探得到的基类型因此是 `text/plain`。
+     */
+    fun textAsFile(text: String, fileName: String = TEXT_DOCUMENT_FILE_NAME): DocumentFile =
+        DocumentFile(fileName = fileName, bytes = text.toByteArray(Charsets.UTF_8))
+
+    /**
+     * 由**已上传**的服务端存储名构造 `chat.documents` 载荷。
+     *
+     * 只带 `name`（见 [DocumentRefDto]：服务端不采信其它字段并会覆盖），且**≤5 条**。
+     *
+     * @return `null` = 这份载荷**不合法**（超过 5 条，或有空名字），调用方**必须**给用户提示，
+     *   **不得**截断到 5 条、也**不得**丢掉空名字那条——服务端对>5 回 `400 too_many_documents`、
+     *   对非法/不存在的名字回 `404 document_not_found`，两边都不做静默裁剪。
+     */
+    fun payload(storageNames: List<String>): List<DocumentRefDto>? = when {
+        storageNames.size > MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN -> null
+        storageNames.any { it.isBlank() } -> null
+        else -> storageNames.map { DocumentRefDto(name = it) }
+    }
+}
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentFailure.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentFailure.kt
new file mode 100644
index 0000000..ff5f249
--- /dev/null
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentFailure.kt
@@ -0,0 +1,72 @@
+package top.yeij.cyrene.domain.chat
+
+import top.yeij.cyrene.core.error.CyreneError
+import top.yeij.cyrene.data.api.CyreneException
+
+/**
+ * 文档操作失败（上传 / 取值）。契约 **v0.59 待发布**，错误码依据见
+ * `02-前后端协同事项.md` 回执五 §一 S1 与 §五「v0.59 会登记什么」。
+ *
+ * ## 为什么要把错误码收成类型
+ * 四个码在**用户能做的事**上各不相同，折进一个「操作失败」会让 UI 只能靠字符串猜：
+ *
+ * | 码 | HTTP | 用户能做什么 |
+ * |---|---|---|
+ * | [UnsupportedType] `unsupported_media_type` | 415 | **换文件**：这个格式不在白名单里（deny-by-default 的文本/代码扩展名，含 `.js` / `.py` / `.sh` 一律拒），改名 / 改声明都没有用——**字节嗅探是唯一裁决** |
+ * | [TooLarge] `document_too_large` | 413 | **换文件**：超过单文件上限（默认 20 MiB，可部署配置） |
+ * | [TooMany] `too_many_documents` | 400 | **少选几个**：一个回合最多 5 个附件 |
+ * | [NotFound] `document_not_found` | 404 | 重传：存储名形态非法或文件已不在（非法与不存在**刻意同码**，不给探测面） |
+ * | [Unreadable] `document_unreadable` | 400 | **只有显式索取正文时才会出现**（如 `document-read`），不是「上传失败」 |
+ *
+ * 每个分支都带 [message]：四种拒绝的文案由**服务端产出**（含真实上限），客户端原样展示、
+ * 不自己编数字（与 `image_too_large` 同一口径）。未知码与本地网络错误一律落 [Other]，
+ * **原样带上服务端消息**，绝不因为「不认识这个码」就把失败吞掉。
+ */
+sealed interface DocumentFailure {
+
+    /** 可直接展示给用户的文案（服务端有话说时就是它说的那句）。 */
+    val message: String
+
+    /** `415 unsupported_media_type`：扩展名白名单外，或字节嗅探判出非文本。 */
+    data class UnsupportedType(override val message: String) : DocumentFailure
+
+    /** `413 document_too_large`：超过单文件字节上限（`CHAT_DOCUMENT_MAX_BYTES`，默认 20 MiB）。 */
+    data class TooLarge(override val message: String) : DocumentFailure
+
+    /** `400 too_many_documents`：一个回合挂的附件数超过 5。 */
+    data class TooMany(override val message: String) : DocumentFailure
+
+    /** `404 document_not_found`：存储名非法或文件不存在（两者同码）。 */
+    data class NotFound(override val message: String) : DocumentFailure
+
+    /** `400 document_unreadable`：正文取不回来（**仅显式索取正文时**）。 */
+    data class Unreadable(override val message: String) : DocumentFailure
+
+    /** 401 / 403：会话失效或角色不够（文档端点要求 `owner|admin`）。 */
+    data object Forbidden : DocumentFailure {
+        override val message: String get() = "登录状态已失效，请重新登录"
+    }
+
+    /** 其它失败：网络 / 超时 / 未知码 / 服务端 5xx——消息照原样带出来。 */
+    data class Other(override val message: String) : DocumentFailure
+}
+
+/** 把仓库层的 `Result` 失败收敛成 [DocumentFailure]。 */
+fun Throwable.toDocumentFailure(): DocumentFailure {
+    val error = (this as? CyreneException)?.error
+    return when {
+        error is CyreneError.Unauthorized -> DocumentFailure.Forbidden
+        error is CyreneError.Server && error.httpStatus == 403 -> DocumentFailure.Forbidden
+        error is CyreneError.Server -> when (error.code) {
+            "unsupported_media_type" -> DocumentFailure.UnsupportedType(error.userMessage)
+            "document_too_large" -> DocumentFailure.TooLarge(error.userMessage)
+            "too_many_documents" -> DocumentFailure.TooMany(error.userMessage)
+            "document_not_found" -> DocumentFailure.NotFound(error.userMessage)
+            "document_unreadable" -> DocumentFailure.Unreadable(error.userMessage)
+            else -> DocumentFailure.Other(error.userMessage)
+        }
+
+        error != null -> DocumentFailure.Other(error.userMessage)
+        else -> DocumentFailure.Other("文档操作失败，请稍后重试")
+    }
+}
diff --git a/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentStatus.kt b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentStatus.kt
new file mode 100644
index 0000000..81b1a54
--- /dev/null
+++ b/app/src/main/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentStatus.kt
@@ -0,0 +1,31 @@
+package top.yeij.cyrene.domain.chat
+
+/**
+ * 文档抽取状态（契约 **v0.59 待发布**，形状依据见 `02-前后端协同事项.md` 回执五 §一 S3-A/S3-B）。
+ *
+ * **开放集合，不用 enum**：后端的 `status` 是自由字符串，客户端映射只认这三个已知值，
+ * **未知值原样保留**（不丢弃、不报错、不占位符）——与 `mode` / `platform` / `mood` 同一口径。
+ *
+ * 三个值的语义（**别互相顶替**）：
+ * - [EXTRACTED]：正文已抽取并进了这一轮的上下文；
+ * - [LISTED]：只给了模型一份附件清单（名 / MIME / 大小 / 结论），**正文没进上下文**；
+ *   它不是错误态——大文件、超预算、或本期不支持的格式都可能停在这里；
+ * - [UNREADABLE]：**读不到这个文件**。这是唯一一个「昔涟看不到内容」的可观测信号，
+ *   与「内容被截断」（`truncated`）是两件事：截断者正文照样进了上下文，只是尾巴被预算切掉。
+ */
+object DocumentStatus {
+
+    const val EXTRACTED: String = "extracted"
+
+    const val LISTED: String = "listed"
+
+    const val UNREADABLE: String = "unreadable"
+
+    /**
+     * 这条引用是否报告「读不到」。
+     *
+     * 只比 [UNREADABLE]，**不猜**：服务端是本信号的唯一生产者（回合结束后回写该用户消息的
+     * document 列——用户消息是回合前落的、结论是回合中才知道的），客户端不做二次推断。
+     */
+    fun isUnreadable(status: String): Boolean = status == UNREADABLE
+}
diff --git a/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/DocumentDtoTest.kt b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/DocumentDtoTest.kt
new file mode 100644
index 0000000..54eaddd
--- /dev/null
+++ b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/data/api/dto/DocumentDtoTest.kt
@@ -0,0 +1,230 @@
+package top.yeij.cyrene.data.api.dto
+
+import kotlinx.serialization.json.jsonArray
+import kotlinx.serialization.json.jsonObject
+import kotlinx.serialization.json.jsonPrimitive
+import org.junit.Assert.assertEquals
+import org.junit.Assert.assertFalse
+import org.junit.Assert.assertNull
+import org.junit.Assert.assertTrue
+import org.junit.Test
+import top.yeij.cyrene.data.api.ApiClientFactory
+import top.yeij.cyrene.data.api.ApiEnvelope
+import top.yeij.cyrene.domain.chat.DocumentStatus
+
+/**
+ * 文档 DTO 的形状钉子。
+ *
+ * **形状来源：`Cyrene-For-Android/devdocs/02-前后端协同事项.md` 回执五，契约 v0.59 尚未发布**
+ * （写这些用例时 `Cyrene_v2/Docs/api-client.md` 最新仍是 v0.58，没有 documents 条目）。
+ * 字段集与取值另对齐后端已落库实现与它的测试：
+ * `407c934`（S1 存储端点 `documents.go` 的 `documentResponse`）、
+ * `5b2b385`（S3.5 文档多值化：`history.go` 的 `historyMessage.Documents` 带 `omitempty`、
+ * `history.DocumentRef` 的 `omitempty` 口径、`history_document_test.go` 钉住的元素字段集
+ * `chars,mime,name,size,status,truncated` 与它用的真实取值）。
+ * **没有 v0.59 抓包**：这里的 JSON 是按上述实现形状逐字节手写的（唯一确认过的真实取值
+ * 来自后端自己的测试夹具）。
+ *
+ * 解码器用 [ApiClientFactory.json]（与生产同一份配置），所以这里过不了的形状线上也过不了。
+ */
+class DocumentDtoTest {
+
+    private val json = ApiClientFactory.json
+
+    private val name = "0123456789abcdef0123456789abcdef.txt"
+
+    private val sha256 = "9f2c1e0a7b4d5c6e8f0a1b2c3d4e5f60" +
+        "1a2b3c4d5e6f708192a3b4c5d6e7f809"
+
+    // —— 上传响应（201 首次 / 200 去重）——
+
+    private val uploadCreated = """{"data":{"name":"$name",""" +
+        """"url":"/api/v1/documents/$name","mime":"text/plain",""" +
+        """"size":12345,"sha256":"$sha256","deduped":false}}"""
+
+    private val uploadDeduped = """{"data":{"name":"$name",""" +
+        """"url":"/api/v1/documents/$name","mime":"text/plain",""" +
+        """"size":12345,"sha256":"$sha256","deduped":true}}"""
+
+    private fun upload(body: String) =
+        json.decodeFromString(ApiEnvelope.serializer(DocumentUploadResponse.serializer()), body)
+
+    @Test
+    fun `a first upload decodes name url mime size sha256 and deduped false`() {
+        val data = upload(uploadCreated).data!!
+
+        assertEquals(name, data.name)
+        // url 是**相对**路径：读侧要 Bearer，绝对化没有意义（与图片上传的绝对 URL 不同）。
+        assertEquals("/api/v1/documents/$name", data.url)
+        assertFalse("相对路径不能被当成绝对地址校验", data.url.startsWith("http"))
+        assertEquals("text/plain", data.mime)
+        assertEquals(12345L, data.size)
+        assertEquals(sha256, data.sha256)
+        assertFalse(data.deduped)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a deduped upload is a successful envelope with the same name, not an error`() {
+        val envelope = upload(uploadDeduped)
+
+        // 200 + deduped:true 走的是**成功信封**（data 在、error 不在）——客户端必须当成功。
+        assertNull(envelope.error)
+        val data = envelope.data!!
+        assertEquals(name, data.name)
+        assertTrue(data.deduped)
+    }
+
+    @Test
+    fun `an unknown extra key in the upload payload does not break decoding`() {
+        val body = """{"data":{"name":"$name","url":"/api/v1/documents/$name",""" +
+            """"mime":"text/plain","size":1,"sha256":"$sha256","deduped":false,"gcAt":123}}"""
+
+        assertEquals(name, upload(body).data!!.name)
+    }
+
+    // —— 历史 / 响应消息里的 documents 数组 ——
+
+    private fun message(body: String) =
+        json.decodeFromString(ApiEnvelope.serializer(HistoryMessageDto.serializer()), body).data!!
+
+    /** 后端 `history_document_test.go` 用的那一组取值：`{name,mime,size,chars,truncated,status}`。 */
+    private fun withDocuments(documents: String) = """{"data":{"id":"m1","sessionId":"web",""" +
+        """"role":"user","content":"总结这份报告","documents":$documents,"createdAt":1791088571785}}"""
+
+    @Test
+    fun `a message with one document decodes the reference and its statistics`() {
+        val decoded = message(
+            withDocuments(
+                """[{"name":"$name","mime":"text/plain","size":12345,"chars":8000,""" +
+                    """"truncated":true,"status":"extracted"}]""",
+            ),
+        )
+
+        val doc = decoded.documents.single()
+        assertEquals(name, doc.name)
+        assertEquals("text/plain", doc.mime)
+        assertEquals(12345L, doc.size)
+        assertEquals(8000, doc.chars)
+        assertTrue(doc.truncated)
+        assertEquals(DocumentStatus.EXTRACTED, doc.status)
+        assertEquals("总结这份报告", decoded.content)
+    }
+
+    @Test
+    fun `several documents keep the server order`() {
+        val second = "fedcba9876543210fedcba9876543210.md"
+
+        val docs = message(
+            withDocuments(
+                """[{"name":"$name","mime":"text/plain","size":12345,"chars":8000,"status":"extracted"},""" +
+                    """{"name":"$second","mime":"text/plain","size":42,"status":"unreadable"}]""",
+            ),
+        ).documents
+
+        // 一回合多个附件**原样回传**（S3.5 修的就是「只留第一个」）。
+        assertEquals(listOf(name, second), docs.map { it.name })
+        assertEquals(DocumentStatus.UNREADABLE, docs[1].status)
+        assertTrue(DocumentStatus.isUnreadable(docs[1].status))
+        assertFalse("截断与读不到是两件事", DocumentStatus.isUnreadable(docs[0].status))
+        assertNull("`chars` 缺键 → null（服务端 omitempty），不是 0", docs[1].chars)
+        assertFalse("`truncated` 缺键 → false", docs[1].truncated)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a missing documents key is an empty list`() {
+        // 后端 `json:"documents,omitempty"`：没有附件的消息**省略该字段**（空列与带附件必须可区分）。
+        val decoded = message(
+            """{"data":{"id":"m1","sessionId":"web","role":"user",""" +
+                """"content":"没有附件","createdAt":1791088571785}}""",
+        )
+
+        assertTrue(decoded.documents.isEmpty())
+    }
+
+    @Test
+    fun `an empty documents array is an empty list too`() {
+        // 回执五原文：「0 个时期望**不出现或空数组**，S3.5 回报里会定死一种」⇒ 两种都要吃。
+        val decoded = message(withDocuments("[]"))
+
+        assertTrue(decoded.documents.isEmpty())
+    }
+
+    @Test
+    fun `an unknown status is preserved verbatim`() {
+        // status 是开放集合：不丢弃、不报错、不占位符（与 mode / platform / mood 同一口径）。
+        val status = "quarantined-v2"
+
+        val doc = message(withDocuments("""[{"name":"$name","status":"$status"}]""")).documents.single()
+
+        assertEquals(status, doc.status)
+        assertFalse(DocumentStatus.isUnreadable(status))
+    }
+
+    @Test
+    fun `a reference without the optional statistics decodes with the wire defaults`() {
+        val doc = message(withDocuments("""[{"name":"$name","mime":"text/plain","size":7}]"""))
+            .documents.single()
+
+        assertEquals(name, doc.name)
+        assertEquals(7L, doc.size)
+        assertNull(doc.chars)
+        assertFalse(doc.truncated)
+        assertEquals("", doc.status)
+    }
+
+    // —— chat 请求：带附件与不带附件 ——
+
+    @Test
+    fun `a request without documents is byte identical to the old request`() {
+        val encoded = json.encodeToString(
+            ChatRequest.serializer(),
+            ChatRequest(
+                sessionId = "web",
+                text = "嗨",
+                deviceId = "voiceassist:cyrene:v1",
+                stream = true,
+                clientMsgId = "local-1",
+            ),
+        )
+
+        // 字面量对比：默认空列表 ⇒ `documents` **整键省略**（`encodeDefaults = false`），
+        // 键序与加入该字段之前逐字节相同。服务端 `documents,omitempty` 也是零值省略。
+        assertEquals(
+            """{"sessionId":"web","text":"嗨","deviceId":"voiceassist:cyrene:v1",""" +
+                """"stream":true,"clientMsgId":"local-1"}""",
+            encoded,
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `a request with documents carries only the server side storage name`() {
+        val encoded = json.encodeToString(
+            ChatRequest.serializer(),
+            ChatRequest(
+                sessionId = "web",
+                text = "看看这个",
+                stream = true,
+                documents = listOf(DocumentRefDto(name = name)),
+            ),
+        )
+        val documents = json.parseToJsonElement(encoded).jsonObject["documents"]!!.jsonArray
+
+        // 上行元素**只有 name**：不收 URL、不收 mime（服务端不采信并覆盖，见回执五 §一 S3-B）。
+        assertEquals(1, documents.size)
+        val element = documents[0].jsonObject
+        assertEquals(setOf("name"), element.keys)
+        assertEquals(name, element["name"]!!.jsonPrimitive.content)
+    }
+
+    @Test
+    fun `the read leg element keeps the statistics the request leg never sends`() {
+        // 上行/下行共用同一个元素类型：写出去时由 ChatRequest 决定只发 name（上一用例），
+        // 读回来时统计字段照常解出（前面的用例）。这里把「读侧元素该长什么样」也钉一下。
+        val encoded = json.encodeToString(
+            DocumentRefDto.serializer(),
+            DocumentRefDto(name = name, mime = "text/plain", size = 1, status = DocumentStatus.LISTED),
+        )
+
+        assertEquals("""{"name":"$name","mime":"text/plain","size":1,"status":"listed"}""", encoded)
+    }
+}
diff --git a/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/data/repository/DocumentRepositoryTest.kt b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/data/repository/DocumentRepositoryTest.kt
new file mode 100644
index 0000000..bf01d9c
--- /dev/null
+++ b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/data/repository/DocumentRepositoryTest.kt
@@ -0,0 +1,324 @@
+package top.yeij.cyrene.data.repository
+
+import com.sun.net.httpserver.HttpExchange
+import com.sun.net.httpserver.HttpServer
+import kotlinx.coroutines.runBlocking
+import org.junit.After
+import org.junit.Assert.assertEquals
+import org.junit.Assert.assertFalse
+import org.junit.Assert.assertTrue
+import org.junit.Test
+import top.yeij.cyrene.core.error.CyreneError
+import top.yeij.cyrene.data.api.ApiClientFactory
+import top.yeij.cyrene.data.api.CyreneException
+import top.yeij.cyrene.data.api.DocumentsApi
+import top.yeij.cyrene.domain.chat.DocumentFailure
+import top.yeij.cyrene.domain.chat.toDocumentFailure
+import java.net.InetSocketAddress
+import java.util.concurrent.CopyOnWriteArrayList
+import java.util.concurrent.Executors
+
+/**
+ * 文档端点的**线级**行为：真 OkHttp + 真 Retrofit + JDK 自带 HTTP 服务端（与
+ * [UploadRepositoryTest] / [ChatRepositoryTest] 同一手法，不引新依赖）。
+ *
+ * **形状来源：`02-前后端协同事项.md` 回执五，契约 v0.59 尚未发布**
+ * （`api-client.md` 最新仍是 v0.58，没有 documents 条目）。夹具逐字段对齐后端实现：
+ * `documents.go` 的 `documentResponse`（`{name,url,mime,size,sha256,deduped}`，`url` 是
+ * **相对**路径、`201` 首次 / `200` 去重）与它的错误码常量、
+ * `chat_documents.go` 的 `too_many_documents`、`maxChatDocuments = 5`。
+ * **没有 v0.59 抓包**：响应体是按实现形状手写的。
+ *
+ * 要证明的四件事：
+ * 1. 请求**真的是 multipart**、部件名真的是 `file`、**文件名（含扩展名）原样发出**、
+ *    字节一个不改（服务端把白名单扩展名与字节嗅探合取，名字是裁决的一半）；
+ * 2. **`200` + `deduped:true` 是成功**，不是错误；
+ * 3. 四个错误码按 `code` 分成可辨的四类（映射到 [DocumentFailure]）；
+ * 4. **两个端点都自带 Bearer**（文档读侧要 `owner|admin`，而 token 是挂在 OkHttpClient 上的，
+ *    不是挂在某个接口上的——这里把「下载也带上了 Authorization」实测钉住）。
+ */
+class DocumentRepositoryTest {
+
+    private val backend = FakeDocumentBackend()
+
+    @After
+    fun tearDown() {
+        backend.close()
+    }
+
+    private fun repository() = DocumentRepository(
+        ApiClientFactory.create(
+            baseUrl = backend.baseUrl,
+            service = DocumentsApi::class.java,
+            tokenProvider = { TOKEN },
+        ),
+    )
+
+    /** 这次调用**必须**失败，并把它收敛成可分支的失败类型。 */
+    private fun Result<*>.why(): DocumentFailure =
+        (exceptionOrNull() ?: error("这一次调用本该失败")).toDocumentFailure()
+
+    /** 一段带扩展名的文本：足够让「字节原样发出」与「文件名原样发出」两件事都可断言。 */
+    private val markdown = "# 报告\n昔涟的周报\n".toByteArray(Charsets.UTF_8)
+
+    @Test
+    fun `a first upload returns the server side storage name and the statistics`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(201, backend.uploadBody(deduped = false))
+
+        val uploaded = repository().upload(markdown, "报告.md").getOrThrow()
+
+        assertEquals(backend.name, uploaded.name)
+        assertEquals("/api/v1/documents/${backend.name}", uploaded.url)
+        assertEquals("text/plain", uploaded.mime)
+        assertEquals(markdown.size.toLong(), uploaded.size)
+        assertEquals(backend.sha256, uploaded.sha256)
+        assertFalse(uploaded.deduped)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a deduped upload is a success with the same name, not an error`() = runBlocking {
+        // 同一份字节重复上传：服务端回 200 + 同一个 name + deduped:true。**必须当成功处理**。
+        backend.replyUpload(200, backend.uploadBody(deduped = true))
+
+        val uploaded = repository().upload(markdown, "报告.md").getOrThrow()
+
+        assertEquals(backend.name, uploaded.name)
+        assertTrue(uploaded.deduped)
+    }
+
+    @Test
+    fun `the request really is multipart with the file part name and the real extension`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(201, backend.uploadBody(deduped = false))
+
+        repository().upload(markdown, "report.md").getOrThrow()
+
+        val request = backend.requests.single()
+        assertEquals("POST", request.method)
+        assertEquals("/api/v1/documents", request.path)
+        assertTrue(request.contentType, request.contentType.startsWith("multipart/form-data"))
+        // 部件名 / 文件名都要在：Go 只把带非空 filename 的部件当文件，而扩展名参与白名单判定。
+        assertTrue(request.body, request.body.contains("""name="file""""))
+        assertTrue(request.body, request.body.contains("""filename="report.md""""))
+        assertTrue(request.body, request.body.contains("Content-Type: text/plain"))
+    }
+
+    @Test
+    fun `a name without an extension still goes out as a file part`() = runBlocking {
+        // 空名字会让 Go 的 FormFile 直接找不到文件（返回 400「需要 multipart 字段 file」），
+        // 所以仓库必须兜一个带扩展名的名字——但扩展名的裁决权仍在服务端。
+        backend.replyUpload(201, backend.uploadBody(deduped = false))
+
+        repository().upload(markdown, "").getOrThrow()
+
+        assertTrue(backend.requests.single().body.contains("""filename="document.txt""""))
+    }
+
+    @Test
+    fun `the bytes leave untouched, utf8 included`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(201, backend.uploadBody(deduped = false))
+
+        repository().upload(markdown, "report.md").getOrThrow()
+
+        // 记录侧按 ISO-8859-1 解码（字节 ↔ 字符一一对应），所以期望值也要同一解码，
+        // 这样断言的才是**线上真实字节**，而不是「解码后看起来像」。
+        val expected = String(markdown, Charsets.ISO_8859_1)
+        assertTrue(backend.requests.single().body, backend.requests.single().body.contains(expected))
+    }
+
+    @Test
+    fun `415 unsupported_media_type becomes the type branch`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(415, """{"error":{"code":"unsupported_media_type","message":"仅接受文本类文档"}}""")
+
+        val failure = repository().upload(markdown, "报告.md").why()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.UnsupportedType("仅接受文本类文档"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `413 document_too_large becomes the size branch`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(
+            413,
+            """{"error":{"code":"document_too_large","message":"文档过大：上限 20.0 MiB，本次 30.0 MiB"}}""",
+        )
+
+        val failure = repository().upload(markdown, "报告.md").why()
+
+        assertEquals(
+            DocumentFailure.TooLarge("文档过大：上限 20.0 MiB，本次 30.0 MiB"),
+            failure,
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `400 too_many_documents becomes the count branch`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(400, """{"error":{"code":"too_many_documents","message":"单回合附件最多 5 条，本次 6 条"}}""")
+
+        val failure = repository().upload(markdown, "报告.md").why()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.TooMany("单回合附件最多 5 条，本次 6 条"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `404 document_not_found becomes the missing branch`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(404, """{"error":{"code":"document_not_found","message":"文档不存在"}}""")
+
+        val failure = repository().upload(markdown, "报告.md").why()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.NotFound("文档不存在"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `401 stays a forbidden failure because the session itself is no longer valid`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(401, """{"error":{"code":"unauthorized","message":"auth: unauthorized"}}""")
+
+        val failure = repository().upload(markdown, "报告.md").why()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.Forbidden, failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a successful upload without a usable name is a parse failure`() = runBlocking {
+        // 201 却没有存储名 = 上传了但引用不上：不能退回本地文件名（服务端已经丢掉了它）。
+        backend.replyUpload(201, """{"data":{"name":"","url":"","mime":"text/plain","size":1,"sha256":"","deduped":false}}""")
+
+        val error = repository().upload(markdown, "报告.md").exceptionOrNull() as CyreneException
+
+        assertEquals(CyreneError.Local(CyreneError.LocalKind.Parse), error.error)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a 201 without data is a parse failure`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(201, "{}")
+
+        val error = repository().upload(markdown, "报告.md").exceptionOrNull() as CyreneException
+
+        assertEquals(CyreneError.Local(CyreneError.LocalKind.Parse), error.error)
+    }
+
+    @Test
+    fun `an unreachable server is a local failure`() = runBlocking {
+        backend.close()
+
+        val error = repository().upload(markdown, "报告.md").exceptionOrNull() as CyreneException
+
+        assertTrue("应当是本地连接类错误，实际 ${error.error}", error.error is CyreneError.Local)
+    }
+
+    // —— 取字节 ——
+
+    @Test
+    fun `download returns the raw bytes and carries the bearer token`() = runBlocking {
+        backend.replyDownload(200, markdown)
+
+        val bytes = repository().download(backend.name).getOrThrow()
+
+        assertEquals(markdown.toList(), bytes.toList())
+        val request = backend.requests.single()
+        assertEquals("GET", request.method)
+        assertEquals("/api/v1/documents/${backend.name}", request.path)
+        // 读侧要 Bearer owner|admin（与图片读侧刻意不同）——拦截器是按 OkHttpClient 挂的，
+        // 所以这条请求自带令牌，不需要在接口上单独加头。
+        assertEquals("Bearer $TOKEN", request.authorization)
+    }
+
+    @Test
+    fun `an upload also carries the bearer token`() = runBlocking {
+        backend.replyUpload(201, backend.uploadBody(deduped = false))
+
+        repository().upload(markdown, "报告.md").getOrThrow()
+
+        assertEquals("Bearer $TOKEN", backend.requests.single().authorization)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a missing document on download becomes the missing branch`() = runBlocking {
+        backend.replyDownload(404, """{"error":{"code":"document_not_found","message":"文档不存在"}}""")
+
+        val failure = repository().download(backend.name).why()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.NotFound("文档不存在"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `an empty download body is a failure, not an empty document`() = runBlocking {
+        backend.replyDownload(500, "")
+
+        val failure = repository().download(backend.name).why()
+
+        assertTrue("实际 $failure", failure is DocumentFailure.Other)
+    }
+
+    /** 记录每次请求的原始字节与头，按 `replyUpload` / `replyDownload` 回话的假后端。 */
+    private inner class FakeDocumentBackend : AutoCloseable {
+
+        private val server = HttpServer.create(InetSocketAddress("127.0.0.1", 0), 0).apply {
+            executor = Executors.newFixedThreadPool(2)
+            // 前缀匹配：上传（POST /api/v1/documents）与取值（GET /api/v1/documents/<name>）共用。
+            createContext("/api/v1/documents", ::handle)
+            start()
+        }
+
+        val baseUrl: String get() = "http://127.0.0.1:${server.address.port}/"
+
+        /** 服务端生成的存储名：32 位小写 hex + 白名单扩展名。 */
+        val name = "0123456789abcdef0123456789abcdef.md"
+
+        val sha256 = "9f2c1e0a7b4d5c6e8f0a1b2c3d4e5f601a2b3c4d5e6f708192a3b4c5d6e7f809"
+
+        val requests = CopyOnWriteArrayList<RecordedRequest>()
+
+        @Volatile
+        private var status: Int = 201
+
+        @Volatile
+        private var body: ByteArray = ByteArray(0)
+
+        fun replyUpload(status: Int, body: String) = reply(status, body.toByteArray(Charsets.UTF_8))
+
+        fun replyDownload(status: Int, bytes: ByteArray) = reply(status, bytes)
+
+        /** 错误回执走的是 `{error}` 信封（JSON 文本）。 */
+        fun replyDownload(status: Int, body: String) = reply(status, body.toByteArray(Charsets.UTF_8))
+
+        /** 线上的成功形状（`documentResponse`）：`url` 是**相对**路径，`size` 是服务端统计值。 */
+        fun uploadBody(deduped: Boolean): String =
+            """{"data":{"name":"$name","url":"/api/v1/documents/$name","mime":"text/plain",""" +
+                """"size":${markdown.size},"sha256":"$sha256","deduped":$deduped}}"""
+
+        private fun reply(status: Int, bytes: ByteArray) {
+            this.status = status
+            this.body = bytes
+        }
+
+        private fun handle(exchange: HttpExchange) {
+            // ISO-8859-1：字节 ↔ 字符一一对应，断言里比对的就是线上真实字节。
+            val raw = exchange.requestBody.readBytes()
+            requests += RecordedRequest(
+                method = exchange.requestMethod,
+                path = exchange.requestURI.path,
+                contentType = exchange.requestHeaders.getFirst("Content-Type").orEmpty(),
+                authorization = exchange.requestHeaders.getFirst("Authorization").orEmpty(),
+                body = raw.toString(Charsets.ISO_8859_1),
+            )
+            exchange.responseHeaders.add("Content-Type", "application/json")
+            exchange.sendResponseHeaders(status, body.size.toLong())
+            exchange.responseBody.use { it.write(body) }
+        }
+
+        override fun close() {
+            runCatching { server.stop(0) }
+        }
+    }
+
+    private data class RecordedRequest(
+        val method: String,
+        val path: String,
+        val contentType: String,
+        val authorization: String,
+        val body: String,
+    )
+
+    private companion object {
+        const val TOKEN = "test-token"
+    }
+}
diff --git a/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentDeliveryTest.kt b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentDeliveryTest.kt
new file mode 100644
index 0000000..ec8fbb1
--- /dev/null
+++ b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentDeliveryTest.kt
@@ -0,0 +1,239 @@
+package top.yeij.cyrene.domain.chat
+
+import org.junit.Assert.assertEquals
+import org.junit.Assert.assertFalse
+import org.junit.Assert.assertNull
+import org.junit.Assert.assertTrue
+import org.junit.Test
+import top.yeij.cyrene.data.api.dto.DocumentRefDto
+
+/**
+ * 「该不该走文件」的判定矩阵与 `chat.documents` 载荷构造（纯函数）。
+ *
+ * **形状来源**：`02-前后端协同事项.md` **回执五**（契约 v0.59 尚未发布）——
+ * 「≤5 条」「只收服务端存储名」「文档一律走 REST」「WS 上行帧 4096 字节硬上限仍在」；
+ * 数值另对齐后端实现与测试：`chat_documents.go` 的 `maxChatDocuments = 5`、
+ * `wsReadLimit = 4096`（契约 v0.56 明确记载）。
+ *
+ * **本端自定的界线在测试里标明了**：[DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT] 是客户端
+ * 「正文量级不像一条消息」的参照（借 `PATCH /api/v1/messages/{id}` 的 4000 rune 上限；
+ * **`/chat` 本身没有正文长度上限**），所以这里同时钉住「超 WS 帧限 ⇒ 只是走 REST，**不是**
+ * 转文件」——那条界线属 [ChatSendRouting]，本对象不另立阈值。
+ */
+class DocumentDeliveryTest {
+
+    private fun file(name: String = "note.txt", size: Int = 16) =
+        DocumentFile(fileName = name, bytes = ByteArray(size))
+
+    private fun files(count: Int) = List(count) { file(name = "note-$it.txt") }
+
+    // —— 正文界线 ——
+
+    @Test
+    fun `empty content with no attachments is an inline send`() {
+        // 纯空消息：调用方在更外层已经拦掉（text+image 至少一项），这里不该把它变成附件或报错。
+        assertEquals(DocumentPlan.Inline, DocumentDelivery.plan("", emptyList()))
+    }
+
+    @Test
+    fun `a short message stays inline`() {
+        assertEquals(DocumentPlan.Inline, DocumentDelivery.plan("你好", emptyList()))
+    }
+
+    @Test
+    fun `the rune threshold is inclusive - exactly the limit still goes inline`() {
+        val atLimit = "a".repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT)
+
+        assertEquals(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT, DocumentDelivery.runeCount(atLimit))
+        assertFalse(DocumentDelivery.textNeedsFile(atLimit))
+        assertEquals(DocumentPlan.Inline, DocumentDelivery.plan(atLimit, emptyList()))
+    }
+
+    @Test
+    fun `one rune over the limit turns the text into a document`() {
+        val overLimit = "a".repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT + 1)
+
+        assertTrue(DocumentDelivery.textNeedsFile(overLimit))
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.AsDocuments(files = emptyList(), textAsDocument = true),
+            DocumentDelivery.plan(overLimit, emptyList()),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `rune counting follows code points so an emoji counts as one`() {
+        // UTF-16 里 emoji 是 2 个 char，Go 的 rune 与 Unicode 码点都算 1 —— 用 `length` 会提前一倍转文件。
+        val emoji = "🎐"
+        assertEquals(2, emoji.length)
+        assertEquals(1, DocumentDelivery.runeCount(emoji))
+
+        val overLimit = emoji.repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT + 1)
+        assertEquals(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT + 1, DocumentDelivery.runeCount(overLimit))
+        assertTrue(DocumentDelivery.textNeedsFile(overLimit))
+    }
+
+    // —— 「超 WS 帧限 = 换通道」与「超 rune 界线 = 换形态」是两件事 ——
+
+    @Test
+    fun `a text over the frame limit but under the rune threshold goes REST, not to a file`() {
+        // 4000 个汉字 = 12000 字节，远超 WS 文字的 3584 字节：必须走 REST（否则服务端**直接断连**），
+        // 但按 rune 它仍是一条消息 —— 转文件会平白改掉一条已验证过的路径。
+        val text = "昔".repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT)
+
+        assertTrue(DocumentDelivery.textNeedsRest(text))
+        assertFalse(DocumentDelivery.textNeedsFile(text))
+        assertEquals(DocumentPlan.Inline, DocumentDelivery.plan(text, emptyList()))
+        assertEquals(
+            SendChannel.Rest,
+            ChatSendRouting.channelFor(text, hasImage = false, hasDocuments = false),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `the REST boundary is the frame limit, inclusive on the websocket side`() {
+        val atLimit = "a".repeat(ChatSendRouting.WS_TEXT_LIMIT_BYTES)
+        val overLimit = "a".repeat(ChatSendRouting.WS_TEXT_LIMIT_BYTES + 1)
+
+        assertFalse(DocumentDelivery.textNeedsRest(atLimit))
+        assertTrue(DocumentDelivery.textNeedsRest(overLimit))
+    }
+
+    @Test
+    fun `attachments always go over REST even when the text would fit the websocket`() {
+        // 文档一律走 REST：上传换引用这条链路整个压在同一条通道上。
+        assertEquals(
+            SendChannel.Rest,
+            ChatSendRouting.channelFor("嗨", hasImage = false, hasDocuments = true),
+        )
+        // 默认参数让既有调用方（无附件）行为逐字不变。
+        assertEquals(
+            SendChannel.Ws,
+            ChatSendRouting.channelFor("嗨", hasImage = false),
+        )
+        assertEquals(DocumentDelivery.MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN, 5)
+    }
+
+    // —— 附件数 ——
+
+    @Test
+    fun `one attachment is enough to switch to the document channel`() {
+        val one = files(1)
+
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.AsDocuments(files = one, textAsDocument = false),
+            DocumentDelivery.plan("看看这个", one),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `exactly the maximum number of attachments is accepted`() {
+        val five = files(DocumentDelivery.MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN)
+
+        assertEquals(5, five.size)
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.AsDocuments(files = five, textAsDocument = false),
+            DocumentDelivery.plan("", five),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `one attachment over the maximum is explicitly rejected, never trimmed`() {
+        // 静默只发前 5 个 = 用户以为 6 份都传上去了。必须让调用方给出提示。
+        val six = files(DocumentDelivery.MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN + 1)
+
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.Rejected(DocumentRejection.TooManyAttachments),
+            DocumentDelivery.plan("看看这些", six),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `the attachment limit is checked before anything else`() {
+        // 超限 + 长正文：回复必须是「附件太多」，不能落进「把正文转文件」那条分支。
+        val overLimit = "a".repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT + 1)
+
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.Rejected(DocumentRejection.TooManyAttachments),
+            DocumentDelivery.plan(overLimit, files(DocumentDelivery.MAX_ATTACHMENTS_PER_TURN + 1)),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `a long text plus attachments asks for both`() {
+        val overLimit = "a".repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT + 1)
+        val two = files(2)
+
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.AsDocuments(files = two, textAsDocument = true),
+            DocumentDelivery.plan(overLimit, two),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `a text at the limit plus attachments keeps the text inline in the request`() {
+        val atLimit = "a".repeat(DocumentDelivery.TEXT_AS_DOCUMENT_RUNE_LIMIT)
+        val two = files(2)
+
+        assertEquals(
+            DocumentPlan.AsDocuments(files = two, textAsDocument = false),
+            DocumentDelivery.plan(atLimit, two),
+        )
+    }
+
+    // —— 载荷构造 ——
+
+    @Test
+    fun `the payload carries only the storage name`() {
+        val names = listOf("0123456789abcdef0123456789abcdef.txt")
+
+        val payload = DocumentDelivery.payload(names)!!
+
+        assertEquals(1, payload.size)
+        assertEquals("0123456789abcdef0123456789abcdef.txt", payload.single().name)
+        // 上行只发 name：其它字段留默认值（`encodeDefaults = false` 于是整键省略）。
+        assertEquals("", payload.single().mime)
+        assertEquals(0L, payload.single().size)
+    }
+
+    @Test
+    fun `the payload accepts exactly five names`() {
+        val names = List(5) { "0123456789abcdef0123456789abcdef$it.txt" }
+
+        assertEquals(5, DocumentDelivery.payload(names)!!.size)
+    }
+
+    @Test
+    fun `the payload refuses six names instead of trimming`() {
+        val names = List(6) { "0123456789abcdef0123456789abcdef$it.txt" }
+
+        assertNull(DocumentDelivery.payload(names))
+    }
+
+    @Test
+    fun `the payload refuses a blank name instead of dropping it`() {
+        // 丢掉空名字 = 少发一份附件且双方都不知道；服务端对非法/不存在的名字回 404，客户端也不能静默裁。
+        assertNull(DocumentDelivery.payload(listOf("0123456789abcdef0123456789abcdef.txt", " ")))
+    }
+
+    @Test
+    fun `an empty payload list stays empty`() {
+        assertEquals(emptyList<DocumentRefDto>(), DocumentDelivery.payload(emptyList()))
+    }
+
+    // —— 长正文落成 .txt ——
+
+    @Test
+    fun `a text becomes a utf8 txt file the server whitelist accepts`() {
+        val file = DocumentDelivery.textAsFile("昔涟")
+
+        assertEquals("message.txt", file.fileName)
+        assertTrue("服务端按扩展名判白名单，必须带 .txt", file.fileName.endsWith(".txt"))
+        assertEquals("昔涟".toByteArray(Charsets.UTF_8).size.toLong(), file.sizeBytes)
+        assertEquals("昔涟", String(file.bytes, Charsets.UTF_8))
+    }
+
+    @Test
+    fun `the txt file name can be overridden for the share intake`() {
+        assertEquals("报告.md", DocumentDelivery.textAsFile("正文", fileName = "报告.md").fileName)
+    }
+}
diff --git a/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentFailureTest.kt b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentFailureTest.kt
new file mode 100644
index 0000000..ee4af44
--- /dev/null
+++ b/app/src/test/kotlin/top/yeij/cyrene/domain/chat/DocumentFailureTest.kt
@@ -0,0 +1,107 @@
+package top.yeij.cyrene.domain.chat
+
+import org.junit.Assert.assertEquals
+import org.junit.Assert.assertTrue
+import org.junit.Test
+import top.yeij.cyrene.core.error.CyreneError
+import top.yeij.cyrene.data.api.CyreneException
+
+/**
+ * 文档错误码 → 可分支失败类型的映射（纯函数）。
+ *
+ * **来源**：`02-前后端协同事项.md` **回执五**（契约 v0.59 尚未发布）§一 S1 的四个错误码表，
+ * 另核过后端实现里的常量（`documents.go` 的 `documentUnsupportedCode` /
+ * `documentTooLargeCode` / `documentNotFoundCode`、`chat_documents.go` 的
+ * `tooManyDocumentsCode` / `documentsUnavailableCode`）。文案一律用**服务端产出的原文**，
+ * 客户端不自己编数字。
+ */
+class DocumentFailureTest {
+
+    private fun server(code: String, httpStatus: Int, message: String = "服务端的话") =
+        CyreneException(CyreneError.Server(code = code, message = message, httpStatus = httpStatus))
+
+    @Test
+    fun `unsupported_media_type maps to a type problem the user can only fix by changing the file`() {
+        val failure = server("unsupported_media_type", 415, "扩展名不在白名单内").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.UnsupportedType("扩展名不在白名单内"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `document_too_large maps to the size branch and keeps the server numbers`() {
+        val failure = server("document_too_large", 413, "文档过大：上限 20.0 MiB").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.TooLarge("文档过大：上限 20.0 MiB"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `too_many_documents maps to the count branch`() {
+        val failure = server("too_many_documents", 400, "单回合附件最多 5 条，本次 6 条").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.TooMany("单回合附件最多 5 条，本次 6 条"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `document_not_found maps to the missing branch`() {
+        val failure = server("document_not_found", 404, "文档不存在").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.NotFound("文档不存在"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `document_unreadable is its own branch because it is not an upload failure`() {
+        // 只在显式索取正文时出现（如 document-read）：与「上传被拒」是不同的用户动作。
+        val failure = server("document_unreadable", 400, "正文读不出来").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.Unreadable("正文读不出来"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `401 and 403 both mean the session cannot do this`() {
+        assertEquals(
+            DocumentFailure.Forbidden,
+            CyreneException(CyreneError.Unauthorized("unauthorized", "auth: unauthorized")).toDocumentFailure(),
+        )
+        assertEquals(
+            DocumentFailure.Forbidden,
+            server("forbidden", 403).toDocumentFailure(),
+        )
+    }
+
+    @Test
+    fun `an unmapped server code keeps its message instead of being swallowed`() {
+        // 后端确有这个码：“文档解析器未接线”(500)。不认识也要原样带出来，绝不静默当成成功。
+        val failure = server("chat_documents_unavailable", 500, "文档解析器未接线").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.Other("文档解析器未接线"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a local network failure falls back to the client message`() {
+        val failure = CyreneException(CyreneError.Local(CyreneError.LocalKind.Timeout)).toDocumentFailure()
+
+        assertTrue("实际 $failure", failure is DocumentFailure.Other)
+        assertEquals("连接超时，服务器没有响应", failure.message)
+    }
+
+    @Test
+    fun `a throwable that is not a cyrene error still gets a message`() {
+        val failure = IllegalStateException("boom").toDocumentFailure()
+
+        assertEquals(DocumentFailure.Other("文档操作失败，请稍后重试"), failure)
+    }
+
+    @Test
+    fun `the five document codes stay five distinct branches`() {
+        // 这条是给「日后有人图省事把它们合成一个」留的反向钉子。
+        val branches = listOf(
+            server("unsupported_media_type", 415).toDocumentFailure(),
+            server("document_too_large", 413).toDocumentFailure(),
+            server("too_many_documents", 400).toDocumentFailure(),
+            server("document_not_found", 404).toDocumentFailure(),
+            server("document_unreadable", 400).toDocumentFailure(),
+        )
+
+        assertEquals(5, branches.toSet().size)
+    }
+}